Bossk è un cacciatore di taglie dell'universo di Star Wars. Si tratta di un cacciatore di taglie famoso in tutta la galassia, estremamente rude, avido e interessato solo ai crediti.
Crudeltà e rabbia contraddistinguono la carriera di Bossk, figlio di Cradossk. Essendo un Trandoshan, inizia la carriera come cacciatore di Wookiee, considerato un suicidio se tentato da altre specie. In questo periodo, Bossk si fa un nome ed inizia a cacciare anche i non-Wookiee, diventando uno dei più potenti cacciatori di taglie di cui ci si possa fidare.
Nei primi tempi della sua carriera insegue Chewbecca e Ian Solo, il che lo rende vendicativo e rabbioso. Aiutato da alcuni compari, scopre un pianeta che i Wookiee stavano colonizzando, guidati da Chewbecca. Poco prima di catturare l'intero gruppo, che gli avrebbe garantito un enorme bottino, Ian Solo arriva e distrugge la sua nave atterrandogli sopra con il Millennium Falcon. Il cacciatore Trandoshan viene abbandonato senza mezzi di trasporto. Si dice che nessuno dei compagni è sopravvissuto alla sua rabbia. Dopo aver perso la sua nave, compra l'Hound's Tooth e continua la caccia alimentando nel cuore l'odio per Chewbecca e Solo.
Essendo l'erede della Bounty Hunters Guild (Corporazione dei Cacciatori di Taglie), Bossk complotta l'assassinio del padre per molto tempo. La cricca è tutto per il brutale cacciatore, e soffre nel vedere il padre che, nella sua senilità, distrugge quanto di buono ha creato. Dopo aver destituito il padre ed aver preso il comando, tiene nel gruppo Boba Fett, IG-88, Zuckuss, e D'harhan. Riesce ad evitare un attentato da parte di Zuckuss (rimasto fedele al padre) e assolda tutti i cacciatori sulla piazza. La Corporazione viene divisa in due parti. Bossk è il leader del Guild Reform Committee, composto di giovani cacciatori, deciso a sterminare il True Guild ed i suoi vecchi e pigri componenti.
Durante le Guerre dei Cloni Bossk diede la caccia anche a un altra preda: il maestro jedi Mace Windu. Qui il trandoshan (insieme a Boba Fett, Aurra Sing e Castas) cerca di uccidere in più di un'occasione il maestro jedi ma verrà arrestato insieme a Boba dal jedi Plo Koon e dalla giovane padawan Ahsoka Tano.
Sempre durante le Guerre dei Cloni lui e Boba formano una nuova banda di cui fanno parte anche: Latts Razzi, il droide C-21, Dengar e Asajj Ventress. Uno dei loro lavori fù quello di proteggere un forziere con dentro una giovane donna che avrebbe dovuto sposare un signore della guerra noto come Otua Blank ma vennero tutti sconfitti dalle truppe del fratello della ragazza (tranne Ventress che riesce a ottenere la taglia ingannando il signore della guerra).
Bossk lavora ancora con Boba Fett per rintracciare Trihin Voss'on't. Dopo essere quasi morto, riesce ad aiutare Fett a catturare il disertore Imperiale facendo il doppio gioco. Bossk sa che la cattura di Voss'on't avrebbe permesso al Committee di vincere la Guerra dei Cacciatori di Taglie. Dopo aver disabilitato lo Slave I, il sistema di difesa interno, cattura Fett sulla sua nave. Per sua fortuna, Fett ha previsto questo problema ed ha assunto Zuckuss per riaccenderlo dopo la cattura del cacciatore. Bossk viene imprigionato, ed anche Zuckuss subisce il doppio gioco. Boba Fett, con l'unica navicella, spedisce i due cacciatori fuori dalla Slave I. Bossk ha il tempo di lanciare una bomba all'interno della nave di Fett, riservandosi il tempo per allontanarsi.
Nonostante Ian Solo e Chewbecca continuino a sfuggirgli grazie all'aiuto di Luke Skywalker, Bossk è uno dei sei cacciatori assunti da Dart Fener e mandati all'inseguimento di Solo. Per il Trandoshan diviene una questione d'onore la cattura del Wookiee e dell'amico umano. Si unisce a Tinian I'att e Chenlambec, credendo che abbiano informazioni riguardo al loro nascondiglio. Un ammutinamento permette di salvare un'intera prigione di Wookiee e la nave viene requisita da I'att e Chen per riportarli a casa. Ad un certo punto, Bossk riesce a riprendere possesso della nave.
Poco dopo, in seguito alla "morte" di Boba Fett, Bossk ha un altro scontro con l'odiato collega. Viene obbligato a lasciare l'Hound's Tooth per la presenza di una bomba. Bossk lo ritrova in una navicella di salvataggio, fremente di rabbia. Improvvisamente, il conto alla rovescia della bomba si ode anche nella navicella. In un attimo di frenesia, Bossk tenta di trovare la bomba, trovandola poco prima dello zero... ma l'esplosione non arriva. È in questo momento che capisce di aver abbandonato la nave senza motivo, che Fett non è mai stato ucciso da Sarlacc e che ora sta usando l'Hound's Tooth come se fosse la propria nave. Bossk atterra su Tatooine, dove si ritrova senza un soldo. Per sua fortuna, riesce a rubare una prova dell'esistenza della Slave I e a fronteggiare di nuovo Boba Fett in Mos Eisley. Bossk regge il colpo, rifiutandosi di rivelare il nascondiglio della nave rubata senza riscatto, anche con la pistola alla tempia. Fett pronuncia le incredibili parole "Hai vinto" e paga una grossa cifra di denaro per vedere la prova. Si suppone che Bossk abbia usato questi soldi per tornare sul suo mondo. Non si sa quando e se abbia recuperato l'Hound's Tooth e cosa ha fatto con il resto del denaro.
Le strade di Bossk e Ian Solo si incontrano di nuovo durante la Guerra degli Yuuzhan Vong. Questo incidente, che troviamo nel romanzo Agents of Chaos: Hero's Trial, si verifica su Ord Mantell poco prima che la Flotta Comando dei Vong bombardi il pianeta. Solo e l'amico ex-contrabbandiere Roa stanno cercando un collega quando si scontrano con Bossk ed alcuni amici in un bar. Vengono portati tutti in prigione ma Solo e Roa riescono a fuggire, lasciando Bossk all'interno. Ord Mantell è invaso poco dopo la fuga di Solo; Bossk è catturato.
Il suo destino è sconosciuto. Si sa solo che, ultranovantenne, si ritira dalla carriera di cacciatore di taglie.
